Cesare Maldini sinh ra tại Trieste, Venezia Giulia. Ông là đội trưởng của A.C. Milan giành cúp C1 mùa bóng 1962-63. Ông làm trợ lý huấn luyện viên của Ý giành chức vô địch World Cup 1982 được tổ chức ở Tây Ban Nha. Ông đã làm huấn luyện viên cho U21 Ý trong 10 năm và cũng đã giành được cúp châu Âu cho lứa tuổi U21. Ông trở lại làm huấn luyện viên đội tuyển Ý ở World Cup 1998, với con trai Paolo ông là đội trưởng. Ở giải đó Ý đã bị Pháp loại ở trận tứ kết sau loạt đá 11m. Ông làm huấn luyện viên cho đội tuyển bóng đá quốc gia Paraguay và tham gia World Cup 2002 tổ chức tại Nhật Bản và Hàn Quốc. Đội tuyển của ông lại bị loại ở vòng 16 đội bởi Đức. Sau đó huấn luyện viên lão luyện này trở lại A.C. Milan trong vai trò là người tìm kiếm tài năng trẻ. Ông mất ngày 3 tháng 4 năm 2016 tại quê nhà.